Уильям Ослер происходил из семьи моряков - прадед Уильяма ходил на торговых и пиратских судах, дед был судовладельцем, отец Фезерстоун Ослер служил в Королевском флоте и успешно пережил несколько кораблекрушений. Впрочем такая жизнь в конце концов его утомила, он уволился со службы и затем эмигрировал в Канаду с целью миссионерской деятельности. Когда Фезерстоун Ослер со своей невестой, Эллен Фри Пиктон, прибывали в Канаду, он снова едва не потерпел кораблекрушение. 

Уильям Ослер увидел свет в небольшом городке в Бонд-Хед в Западной Канаде 12 июля и его решили назвать в честь Уильяма (Вильгельма) Оранского, который выиграл битву на реке Бойн 12 июля 1690. Религиозный уклад его семьи предполагал, что он станет священником, за что особенно ратовала его мать. Ослер даже получил образование в школе Тринити-колледжа.

Но в то время он всё больше и больше  интересуется медицинской наукой и в 1868 поступает в медицинскую школу в Торонто, частное учреждение, не являющееся частью медицинского факультета Университета Торонто. Спустя некоторое время он переходит на медицинский факультет университета Макгилла в Монреале, где завершает своё обучение и получает медицинскую степень в 1872.

Уильям Ослер развился в величайшего врача своего времени. Он обладал приятными человеческими качествами и завидной работоспособностью. Он написал более 1600 статей, из которых число его единоличных перевалило за 1300. Он оказал влияние на многие области медицины: инфекционные болезни, офтальмология, неврология, ревматология, кардиология и многие другие, среди которых есть и дерматология. 

Его обучение дерматологии началось в 1872, когда он отправился на 2 года в Европу. В Лондоне он присоединился к Уильяму Тилбери Фоксу, с помощью которого познакомился с работами Роберта Уиллана и возможностями амбулаторной дерматологической помощи. Также благодаря английскому дерматологу Ослер узнал о возможности пройти стажировку у Фердинанда Гебры. Ослер провел первые 5 месяцев 1874 года в Вене, посещая в том числе лекции и обходы Гебры и Изидора Неймана.

Типичное утро у Ослера в Вене проходило следующим образом: «Примерно в половине девятого мы идем к Гебре, который посещает палаты, и в девять мы идем в его аудиторию. Несомненно, он является известными лектором венской школы и восхитительно сочетает в своих лекциях юмористическое и поучительное. В 10 у нас есть ещё один час, посвящённый коже и проходящий под руководством Неймана, который имеет доступ к пациентам Гебры и к амбулаторной практике.

Он более конкретно относится к отдельным случаям, чем Гебра, и большее внимание уделяет дифференциальной диагностике». После возвращения из поездки Ослер приступил к активной практической работе, среди которой находилось время различным аспектам дерматологии.

Бородавчатый туберкулёз на его руках был свидетельством его интереса к этой болезни и стремления проводить вскрытия её жертв. В 1889 в своей статье он писал: «У меня есть восемь или десять шрамов от этих бородавок (имеется в виду бородавчатый туберкулёз), которые были на моих руках в течение последних 15 лет. Они редко увеличиваются в размерах больше монеты в четверть доллара, редко бывают болезненны и неприятны только из-за уродства. В моём случае они сохранялись в период от 4-5 недель до 8-9 месяцев». Кроме того, Ослер упорно воздерживался от лечения каждого нового очага, чтобы наблюдать его развитие. 

Ослер, по воспоминаниям современников, обладал удивительной наблюдательностью. Однажды в отделение по ошибке был госпитализирована больная лепрой. Пациентка несколько дней изучалась в дерматологической клинике и один дерматолог открыто заявлял студентам, что это был кожный сифилис. На следующий день другой дерматолог также убедительно утверждал, что у пациентки был туберкулёз. Ослер, проходя в один из дней через амбулаторию со своими спутниками, увидел женщину, сидящую на скамейке, и воскликнул: «Посмотрите на это! Это первый случай проказы, который я видел с тех пор, как был в Трасади». 

Ослер также подозревал, что один монреальский проповедник, которого считали эксцентричным, потому что он всегда носил только одну перчатку, на самом деле был болен лепрой. Его орлиный глаз не мог проникнуть через перчатку, но зато бледное розовое пятно брюшного тифа никогда не ускользало от него. Также как и не ускользнул от него вторичный сифилид у официанта, который обслуживал столик во время его визита в Балтимор. 

Он приветствовал и развивал у своих студентов желание исследовать любой мало-мальски занятный физиологический феномен. Так, при обсуждении со студентами 3-его курса изменений ногтей после тяжелых лихорадок, он спросил, сколько времени нужно, чтобы ногти отрастали от основания до кончика. Никто из присутствующих не знал. Через два месяца он снова повторил вопрос. Успех сопутствовал 2 студентам, которые пометили основание своих ногтей нитратом серебра и следили за скоростью роста. Разумеется, они были удостоены похвалы Ослера. 

Для Ослера представляла интерес пигментация кожи при различных заболеваниях - он опубликовал серию случаев, иллюстрирующих изменения цвета кожи при болезни Аддисона, гемохроматозах и алкаптонурии. В истории остались также его ироничные комментарии по поводу изменений пигментации. Например, он любил дразнить пожилых и напыщенных людей, говоря, что «чем старше мы становимся, тем меньше мы знаем» и что серебро в волосах или их отсутствие сопровождается неспособностью принять новые идеи.

Больше, чем кто-либо ещё, он наслаждался странным случаем «цветного епископа» (т.е. принадлежащий к цветному населению). Утверждалось, что «цветной джентльмен» одетый в клерикальную одежду был допущен по ошибке в один из частных приходов. Были предприняты активные усилия, чтобы удалить его оттуда, когда выяснилось, что этот человек был «таким же белым, как любой из нас». Болезнь печени в течение нескольких недель привела к стойкому и заметному изменению цвета кожи. 

Другие работы Уильяма Ослера, затрагивающие изменение кожи, были посвящены актиномикозу, волчанке, многоформной эритеме, вшам, акне от нефтепродуктов, феномену Рейно, склереме, сифилису, ксантомам, наследственному ангиоотёку и др. Оставаясь врачом общего профиля, его интересы были связаны кожными проявлениям внутренних болезней. Поэтому неудивительно, что изменения кожи отмечены в пяти синдромах, названных его именем, и, по крайней мере, в 100 его работах.

Уильям Ослер оставил после себя многочисленные афоризмы, которые актуальны спустя столетие и которые имеют непосредственное отношение к дерматологии. Приведу некоторые из них:

«Мы упускаем больше, когда не смотрим, а не тогда, когда не знаем».

«Смотри и рассуждай, но сначала, всё-таки, смотри».

«Все искусство медицины в наблюдении».

«Хорошие глаза - лучшие инструменты врача».

«Только тщательная тренировка делает глаз обученным».

«Всегда осматривай спину».